柴进之所以无法进入梁山领导层，根本原因其实在他自己身上。简单来说，就是他的格局太小，缺乏成为领导者的魄力和威望。虽然从出身和实力来看，柴进本应是最有资格担任梁山一把手的人，但他最终却把这张好牌自己打烂了。柴进是周世宗柴荣的后代，拥有所谓的皇室血统，这使得他的身份比梁山其他好汉要显得高贵，至少比郓城县的押司宋江高贵得多。财富方面，虽然柴进不算富可敌国，但比起普通人来说，他已经拥有了可观的财富。他不仅拥有自己的庄园，还养了不少门客，财力远超过宋江。
在结交江湖豪杰的过程中，柴进花的钱也比宋江多得多。宋江结交朋友时，最多花费五十两银子就足够了。例如，武松就是宋江花了五十两银子结交的朋友，李逵也是十两银子就打点下来。宋江一直擅长用最少的钱，结交到最大价值的朋友。而柴进则不同，他花费了很多钱，却始终无法结交到知心的朋友。问题出在他自己身上，首先他眼光短浅，缺乏远见；其次，他常常摆出一副高高在上的姿态，把江湖英雄分为三六九等，这让不少江湖豪杰心生不满。以武松为例，他在柴进的庄园里住了整整一年多，但两人的关系一直处于冷淡状态。柴进虽然看中武松的能力，却始终没有把他当作英雄豪杰，而是仅仅当成一个普通门客，这也错失了赢得武松心意的机会。 柴进的这种冷漠反而为宋江提供了可乘之机。当时宋江在柴进府上做客，他见到武松时立刻产生了深厚的兴趣，第一眼就看出武松虽然外表落魄，但他心中有着强大的力量，注定将来会成就一番伟业。宋江抓住了柴进对武松冷落的机会，主动靠近武松，邀请他一起吃饭、喝酒，甚至同床共眠，彻夜长谈，试图打动武松。宋江的真诚和热情深深感染了武松，最终武松主动提议要与宋江结为兄弟，宋江高兴得几乎跳了起来，立刻答应了这个请求。后来，武松加入梁山，在宋江的领导下，南征北战，立下了赫赫战功。宋江几乎是从柴进手里抢走了一颗璀璨的宝石，而可怜的柴进却一无所知，愚钝地错过了这次机会。从柴进与武松的互动中，我们可以看到柴进与宋江之间巨大的差距。柴进缺乏亲和力、识人之术、领导魄力以及人格魅力，虽然在财富等硬件条件上优于宋江，但他并未将这些优势转化为实际的胜势。最终，柴进的财富虽成为梁山的公共财富，但他本人却未能进入梁山的核心领导层。尽管他被排除在外，只得担任一个二线后勤主管的职位，甚至座次排在第十位，远离决策层，这对柴进来说无疑是一个很大的打击。即使再憋屈，他也只能忍受，因为在梁山他没有自己的心腹，别人也不会特别照顾他。
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